1957年，题材与构思截然不同的两部小说《攀缘在树上的男爵》和《房产投机》同时问世。这两部小说的主人公都是现实生活的“失败者”，都是“消极人物”。《攀缘在树上的男爵》的主人公是18、19世纪的贵族后裔，他栖居在树上，拒绝下到人世间生活；《房产投机》的主人公是深居闹市的文人，在资本主义高度发展的现代社会中因力图重新安排现实而处处碰壁。作品辛辣地讽刺和抨击了现实社会的罪恶，但卡尔维诺笔下的主人公虽然愤世嫉俗，毅然地否定现存的社会秩序，却无力改变它。然而作者“这种冷眼旁观的态度，却旨在更好地从总体上观察、评价和衡量现实社会，并竭力从中把握‘社会发展的脉络。’”(《狮子的骨髓》，1955)
　　“匈牙利事件”发生以后，卡尔维诺于1957年在《团结报》上发表公开信，宣布退出意大利共产党。国际形势的动荡和消费社会中存在的各种弊端，使很多文人在精神上产生了危机，痛苦地看到自身价值的瓦解，然而卡尔维诺却把作家的使命、文学的作用以及对社会的政治责任紧密地结合在一起，他始终没有把自己禁锢在“象牙塔”之中。此后不久，《烟云》(1958)，《不存在的骑士》(1959)等深刻揭示现实社会弊病的作品相继问世。1962年，卡尔维诺在《梅那坡》文学杂志上发表的一系列杂文，如《向迷宫挑战》、《惶惑的年代》、《物质世界的海洋》等，就60年代资本主义发展新阶段中知识分子和文人同现实社会之间所产生的新关系进行了探讨，指出“那些向‘物质世界’投降的人们已经沦为商品化的人了，他们的思想也商品化了”，“战后出现的这种向物质世界投降的历史现象是由于人类无力诱导事物发展的进程所致。”(《物质世界的海洋》，1962)卡尔维诺还提示人们“不能向现存的条件投降，也不能蜗居斗室，而是要寻找一条出路，向物质世界的汪洋大海，即‘迷宫’挑战。”(《向迷宫挑战》，1962)