俱乐部生涯
国际米兰
皮尔洛的职业生涯开始于家乡球队布雷西亚队。1995年5月21日布雷西亚队在联赛中对阵雷吉纳,16岁的皮尔洛上演了自己在意甲中处子秀。几个赛季在布雷西亚的出色表现吸引了众多豪门球队的注意,1998年,当时国际米兰队主帅卢切斯库以600万美元的身价将他带到了米兰城。
1998-99赛季,皮尔洛为国米出场18次没有进球,这也是他为国米效力的唯一一个赛季,从1999年到2001年皮尔洛连续两个赛季被球队出租,先后效力于雷吉纳队和布雷西亚队。2001年夏天,皮尔洛以1200万美元的身价转会加盟米兰城的另一支豪门AC米兰。