皮尔洛的命运在转会完成的一刻彻底改变,在红黑军团皮尔洛一步一步的迈向成为世界顶级巨星的殿堂。2002年世界杯之后里瓦尔多加盟米兰,红黑军团在前腰位置上人员过多:鲁伊-科斯塔、里瓦尔多、西多夫,皮尔洛成了这个位置的第四人选。安切洛蒂此时的一个决定改变了皮尔洛的命运,2002-03赛季皮尔洛出现在球队后腰位置上,安帅经典的“四个10号”同时出场的阵型正是以皮尔洛为中心,他与加图索组成的双后腰一攻一防相得益彰,皮尔洛也在这个赛季获得了“中场节拍器”的绰号。这个赛季皮尔洛平均每场比赛传球90次,是所有意甲球员中最多的。
皮尔洛在AC米兰已效力近10个赛季,为球队赢得两次意甲联赛冠军、一次意大利杯冠军、一次意大利超级杯冠军、两次欧冠联赛冠军、两次欧洲超级杯冠军和一次世界俱乐部冠军。2009年,离开AC米兰远赴英超切尔西执教的安切洛蒂想把皮尔洛一起带到斯坦福桥,不过1200万美元+克罗迪奥-皮萨罗的报价被米兰官方回绝,主席贝鲁斯科尼表示皮尔洛是球队的非卖品,他希望皮尔洛能在米兰结束自己的职业生涯。